直訳では、「あなた自身を自分の家にいるような状態にして」つまり、「自分の家みたいにくつろいでね」という意味になります。日本ではいくらくつろぐと言っても、自分の家にいるように振る舞う、まではなかなかできませんが、アメリカでは、好きにテレビをつけたり、お代わりをキッチンに勝手にとりに行ったりと文字通り自分の家のようにしてOKです。もてなす側の「仲のいい人には、家族のように振る舞って欲しい」という気持ちの表れになります。似ている表現にHelp yourself to …で食べ物などについて「好きに食べたり飲んだりしてね」という意味になります。
chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。
bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。
pictureは｢写真｣や「絵｣という意味でおなじみですが、写真を見れば詳細や全体像がわかることから、転じて｢大筋の意味｣｢状況｣｢全体像｣という意味もあります。なので、get the pictureで｢状況を飲み込む」｢大筋を理解する｣といった意味で使われ、相手の説明などを聞いて「わかったよ」「状況は理解したよ」というニュアンスになります。相手に「理解できましたか？」と聞きたいときは、Do you get the picture?などと尋ねることもあります。使い方を見てみましょう。
リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。
get back on trackは「（話を）本筋に戻す」という意味のフレーズになります。ここでのtrackは列車の「軌道」「線路」を表します。「（正しい）軌道に戻る」が転じて、「話を本筋に戻す」となります。trackの代わりにtopic（話題）も使われます。
また、You are on the right track.で「あなたの進む道は正しい」のようなニュアンスで、相手の行動や決めた進路が正しいことを表します。合わせて覚えておきましょう。