でも、実はconvenientには「（モノや状態、時間の）使い勝手が良い」というニュアンスがあります。

そのため、人物に対しては使うのは適していません。

リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

under the weatherは直訳すると「天気の下」ですが、実際には「気分がすぐれない」ということを伝える表現になります。航海中の船乗りが、under the weather（過酷な天候）が原因で体調を崩したことから生まれた表現のようです。少し風邪気味だったり、気持ちが少し落ち込んでいるような場合にも使います。直接的ではなく、「ちょっと体調が優れない」・・・のようなニュアンスで使いたい時にピッタリの言い方になります。

deserve は「〜するのに値する」という意味の単語です。You deserve it! は誰かがよい行いをした場合などに「あなたの頑張りはそれを受けるにふさわしい」、つまり「よく頑張りました」という意味の褒め言葉になります。