ropeは「ロープ」「縄」という意味ですが、口語ではthe ropesで「コツ」という意味もあります。なので、show someone the ropes で「コツを見せる」つまり、手ほどきをする、コツをやってみせるといった意味で使われます。似ている表現でlearn the ropesというイディオムがあり、「コツを学ぶ」「要領を得る」といった意味になります。諸説ありますが、船上でのロープの扱いを覚える＝慣れる、というところから生まれた表現だと言われています。ropesと複数形にするのを忘れないでくださいね。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

read too much into…は「〜を深読みしすぎる」という意味で、相手が何かを深く考えすぎている時や、変に分析しすぎている時などに「気のせいだよ」というニュアンスでかけてあげるひと言になります。

リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。