動詞のchillの本来の意味には「冷える、寒気を覚える」などがありますが、

今回エルダーのセリフで使われているchillは「ゆっくりする、くつろぐ、リラックスする」という意味のスラングです。

sleep on it は、ある事柄を決定する前に「一晩考えてみる」という意味になります。直訳すると「それに関して眠る」ですが、「一晩寝かせる」つまり「じっくり考える」という意味合いになります。この表現は、物事を急いで判断せず、より良い結論や解決策を見つけるために時間をかけたいという時に使います。仕事でも取引先などでその場での即答を避ける際によく使われる表現になります。また、相手に「ゆっくり考えてね」と促す時にも使えます。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

bucketは「バケツ」という意味ですが、sweatは「汗」「汗をかく」という意味ですので、バケツいっぱいになるほど「大量に汗をかく」という意味になります。sweat bucketsで「大量の汗をかく」「汗だくになる」という意味になります。大粒の汗が次から次へと出てとまらないとき、暑さを誇張して使う表現になります。カジュアルな言い方なので、家族や友達の間でよく使われます。

couldn’t はcould not の省略なので、「否定形」だから、「賛成しない」って意味かな？と思ってしまうかもしれませんが、これば「大賛成」と相手の発言に賛成の気持ちを表すときの表現なんです。