bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。

会話の最後の登場したWhat’s in it for me? という英文の直訳は、

「私のために何が入っているの？」

でも実はこのフレーズは「それは私にとって何かメリットがありますか？」

「これって、私にとってどんな利点がありますか？」という意味の決まり文句。

鳥肌が立つ
「鳥肌が立つ」は、もともとは恐怖や寒さを感じたときに使われる言葉でしたが、今では深い感動を表す表現としても用いられます。

英語では、「鳥肌」は goosebumps といいます。gooseは「ガチョウ」、bumpは「突起、こぶ」という意味です。

spill the beans は、直訳では「豆をこぼす」ですが、かつてギリシャで投票するときに白と黒の豆を使って行い、それをこぼす＝投票結果がわかる、というところから、予期せず「秘密をばらす」という意味で使われるようになったようです。ですから、Don’t spill the beans.と否定形にすると「秘密にしてね」という意味になります。spill 自体に秘密などを「漏らす」という意味もあるので、Spill it! で「白状しろ！」という意味で使われます。

荷物などから「目を離さない」、子どもを「見守る」といった意味の keep an eye on とよく似た表現に keep an eye out があります。これは「（人やものが現れたときに気がつくように）注意深く見る、見張る、警戒する、目を光らせる」という意味。keep an eye on と異なり、 look for（探す）に似たニュアンスのフレーズです。