直訳だと「ウサギの穴に落ちる」ですが。これは、「本来の目的とは逸れてしまう」「本筋から逸れる」などという意味で、転じて「底なし沼にハマる」「複雑な状況から抜け出せない」のようなニュアンスで使われます。例えば、ネットや動画、配信ドラマなどを見ていると、おすすめが次々に出てきてなかなか抜け出せない、そんな体験ありませんか？これは、諸説ありますが、ウサギの巣穴が複雑なことや、「アリスの不思議の国」で、アリスがウサギを追いかけて穴に落ちて、非現実的な体験をしたことなどから誕生したイディオムのようです。

heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

ring a bellは文字通り「ベルを鳴らす」という意味ですが、頭の中で「ピンポーン」となるようなイメージで、「心当たりがある」「聞き覚え、見覚えがある」などという意味になります。誰かと、特定の人や物の話をしている時に、Does 人の名前＋ ring any bells?で「〜って名前に聞き覚えある？」のように使います。反対に誰かに話を聞いたり、写真なども見せられてもピンと来ない場合は、… doesn’t ring any bells. （心当たりはないな）のように使います。

couldn’tは「できなかった」という否定の言い方なので、よくないイメージがあるかもしれません。しかし実際には、大変ポジティブな意味合いで用いられることもあります。

have a lot of baggageは「悩みが多い」という決まり文句でもあります。この場合、baggageという単語の意味は「精神的な重荷、悩み」になります。