chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。

リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。

get back on trackは「（話を）本筋に戻す」という意味のフレーズになります。ここでのtrackは列車の「軌道」「線路」を表します。「（正しい）軌道に戻る」が転じて、「話を本筋に戻す」となります。trackの代わりにtopic（話題）も使われます。
また、You are on the right track.で「あなたの進む道は正しい」のようなニュアンスで、相手の行動や決めた進路が正しいことを表します。合わせて覚えておきましょう。

ring a bellは文字通り「ベルを鳴らす」という意味ですが、頭の中で「ピンポーン」となるようなイメージで、「心当たりがある」「聞き覚え、見覚えがある」などという意味になります。誰かと、特定の人や物の話をしている時に、Does 人の名前＋ ring any bells?で「〜って名前に聞き覚えある？」のように使います。反対に誰かに話を聞いたり、写真なども見せられてもピンと来ない場合は、… doesn’t ring any bells. （心当たりはないな）のように使います。