今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

会話の最後の登場したWhat’s in it for me? という英文の直訳は、

「私のために何が入っているの？」

でも実はこのフレーズは「それは私にとって何かメリットがありますか？」

「これって、私にとってどんな利点がありますか？」という意味の決まり文句。

beat は「打つ」の他にも「打ち負かす」という意味があるので、Nothing beats で「〜も〜をまかすことはできない」つまり「〜にかなうものはない！」という意味になります。

動詞のchillの本来の意味には「冷える、寒気を覚える」などがありますが、

今回エルダーのセリフで使われているchillは「ゆっくりする、くつろぐ、リラックスする」という意味のスラングです。