動詞のchillの本来の意味には「冷える、寒気を覚える」などがありますが、

今回エルダーのセリフで使われているchillは「ゆっくりする、くつろぐ、リラックスする」という意味のスラングです。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

stay out of …で「〜に関わらない」「〜を避ける」という意味で、Stay out of it.で「口出ししないで」「首をつっこまないで」のような意味になります。
Stay out of trouble. では「トラブルを避けてね」が直訳になりますが、つまり、誰かが出かける際に「トラブルに巻き込まれないように、気をつけて行ってきてね」という気持ちを込めて送り出すひと言になります。

spoilには「ダメにする」「無駄にする」と言う意味があり、Tofu spoils quickly if not kept refrigerated.（豆腐は冷蔵庫に入れないとすぐに腐る）のように食べ物がダメになってしまうことを表します。spoil one’s dinnerで「夕食をダメにする」という意味で、せっかくの夕飯の前に何かを食べてしまって、お腹をいっぱいにさせてしまうようなことを表します。食べ物だけではなく、イベントごとなどを「台無しにする」といった意味合いもあります。

bragger は blogger「ブロガー」と音が似ていますが無関係で、「自慢する人」という意味です。何かを得意げに話したり、大袈裟なことを言ったりする人のことを表します。