softwareとはコンピューターを動作させるためのプログラムなどのこと。実はこの単語は不可算名詞のため、複数形でもsoftwaresにはなりません。不可算名詞とは、「数えられない名詞」のことを言います。

get back on trackは「（話を）本筋に戻す」という意味のフレーズになります。ここでのtrackは列車の「軌道」「線路」を表します。「（正しい）軌道に戻る」が転じて、「話を本筋に戻す」となります。trackの代わりにtopic（話題）も使われます。
また、You are on the right track.で「あなたの進む道は正しい」のようなニュアンスで、相手の行動や決めた進路が正しいことを表します。合わせて覚えておきましょう。

have a lot of baggageは「悩みが多い」という決まり文句でもあります。この場合、baggageという単語の意味は「精神的な重荷、悩み」になります。

パーティやピクニックなど、楽しげなお出かけの計画を聞いて、思わず「仲間に入れて！」という時の表現になります。英語で countは　count the number of （〜の数を数える）のように「数える」ですが、Count me in.　で 「私もその頭数に入れてください」「人数に入れてください」つまり、その楽しげな計画に私も参加させて！という意味になります。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。