一見「銀のスプーンをくわえて生まれる」のような意味に思えますが、これは実は生まれながらにしてお金持ち、裕福な家庭に生まれる、という意味で使われるフレーズです。silver spoon には「銀のスプーン」以外にも「富」という意味があり、まさに財産の象徴となる言葉になります。

bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。

That’s news to me.の直訳は「私にとってニュースです」という意味ですが、知らなかったことを聞いたときや、自分にとって意外なことを聞いたときに使うフレーズになります。

heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

keep an eye on は「～から目を離さない、～を見守る」という意味のイディオムです。「荷物を置いたままいったん席を離れるとき」や「子どものお世話をしているとき」などに用いられます。それぞれのシチュエーションでの使い方を確認しましょう。