リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。

sleep on it は、ある事柄を決定する前に「一晩考えてみる」という意味になります。直訳すると「それに関して眠る」ですが、「一晩寝かせる」つまり「じっくり考える」という意味合いになります。この表現は、物事を急いで判断せず、より良い結論や解決策を見つけるために時間をかけたいという時に使います。仕事でも取引先などでその場での即答を避ける際によく使われる表現になります。また、相手に「ゆっくり考えてね」と促す時にも使えます。

Do you want to step outside?は「外に出ない？」「外に行かない？」という意味ではなく、

「外に出て決着をつけよう」と相手にケンカを吹っ掛ける言葉。

直訳だと「私たちはどこにいましたか？」ですが、これは実際の場所ではなく、会話がどこまで進んだのかを尋ねています。会話が中断されたりしたときに「どこまではなしたんだっけ？」というニュアンスで使われるフレーズです。

-to-beは「やがて～となる人、未来の～」という意味があり、

To the Mother-To-Beは「やがて母親になる人へ、未来のお母さんへ」という意味です。