heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

rollは「巻く」「転がす」などという意味ですが、「何かをはじめる」「何かに取り掛かる」という意味もあります。準備が整って「さあはじめよう！」という積極的な気持ちを伝えます。どこかに出かける時や、イベントごとをはじめるときに使うカジュアルな言い方になります。rollの代わりにbounceもよく使いますので一緒に覚えておきましょう。

Good luck!（幸運を祈る！）の意味があり、聖なる十字架の形を表したものだと言われています。

通常、手を肩の高さくらいまで上げて手のひらを相手の方に向け、十字を示します。

直訳だと「私たちはどこにいましたか？」ですが、これは実際の場所ではなく、会話がどこまで進んだのかを尋ねています。会話が中断されたりしたときに「どこまではなしたんだっけ？」というニュアンスで使われるフレーズです。

bottom line とは、会社の決算表の一番下に表示される集計結果、つまり「最終損益」のことを言います。one’s bottom line の形でどの会社の収支であるかを示し、
It seems our bottom line won’t be affected by the new climate regulations.
（わが社の最終損益は新しい環境規制の影響を受けないようだ）
といったような使い方をします。
one’s の代わりに定冠詞を付けて the bottom line とすると、「最終決定」や「結論」、あるいは話の「要点」などを表します。