sleep on it は、ある事柄を決定する前に「一晩考えてみる」という意味になります。直訳すると「それに関して眠る」ですが、「一晩寝かせる」つまり「じっくり考える」という意味合いになります。この表現は、物事を急いで判断せず、より良い結論や解決策を見つけるために時間をかけたいという時に使います。仕事でも取引先などでその場での即答を避ける際によく使われる表現になります。また、相手に「ゆっくり考えてね」と促す時にも使えます。

荷物などから「目を離さない」、子どもを「見守る」といった意味の keep an eye on とよく似た表現に keep an eye out があります。これは「（人やものが現れたときに気がつくように）注意深く見る、見張る、警戒する、目を光らせる」という意味。keep an eye on と異なり、 look for（探す）に似たニュアンスのフレーズです。

dog daysとは「犬の日々」ではなく「夏の一番暑い時期」のことを表します。オオイヌ座の中のシリウス（通称：Dog Star）が、夏の間、日の出と共に現れ、日の入りに沈むことから、「暑さはシリウスがもたらしている」と昔の人は考えたようです。

このhelpは「助ける」ではなく「避ける」という意味です。

「それは避けられない」→「それは仕方がない、それはどうしようもない」というニュアンスになります。