一見「銀のスプーンをくわえて生まれる」のような意味に思えますが、これは実は生まれながらにしてお金持ち、裕福な家庭に生まれる、という意味で使われるフレーズです。silver spoon には「銀のスプーン」以外にも「富」という意味があり、まさに財産の象徴となる言葉になります。

You’re the doctor.は直訳では「あなたが医者です」という意味ですが、ここでは「あなたのいう通りにします」とか「あなたにお任せします」という意味になります。患者さんがお医者さんの指示に従うことから、転じて、相手のアドバイスを受け入れたり、判断を委ねるという場合に使われます。

動詞のchillの本来の意味には「冷える、寒気を覚える」などがありますが、

今回エルダーのセリフで使われているchillは「ゆっくりする、くつろぐ、リラックスする」という意味のスラングです。

get back on trackは「（話を）本筋に戻す」という意味のフレーズになります。ここでのtrackは列車の「軌道」「線路」を表します。「（正しい）軌道に戻る」が転じて、「話を本筋に戻す」となります。trackの代わりにtopic（話題）も使われます。
また、You are on the right track.で「あなたの進む道は正しい」のようなニュアンスで、相手の行動や決めた進路が正しいことを表します。合わせて覚えておきましょう。

bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。