cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。

Just between you and me. は直訳だと「わたしとあなたの間だけ」という意味ですが、「ここだけの話」「内緒だよ」というニュアンスで、話し相手以外には教えたくない話をするときの言い回しになります。

thumb は「親指」なので、直訳では「全部の指が親指」という意味ですが、実際は「不器用」という意味になります。親指は他の指と比べて太くて短いため、すべてが親指になってしまったら、細かな作業など、色々やりづらくなりますよね。この様子から、手先が不器用なことをこのように表現します。

リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。