hit the sackのsackは「ズタ袋」という意味で、ジャガイモなど野菜が入った粗い目の布を指します。転じて口語では「寝袋」「ベッド」を指し、hit the sackで「寝る」という意味になります。友人との会話で「もう寝るね」などというときに、I’ll hit the sack.などと言います。干草を意味するhayを使って、hit the hayも同じ意味です。これも昔は干草をベッドにしたり、布団の詰め物として干草が使われていたことなどから派生したのでしょう。go to bed以外にも、気軽な表現も覚えておくと、会話にバリエーションができますね。

bragger は blogger「ブロガー」と音が似ていますが無関係で、「自慢する人」という意味です。何かを得意げに話したり、大袈裟なことを言ったりする人のことを表します。

今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。

come with the territoryは「その領域・仕事にはつきものである」という意味です。

たとえば「この仕事はやりたくない、気が進まない」と話す友人や同僚がいたとします。そんなとき日本語では、相手をなぐさめたり、

励ます気持ちを込めて「それも仕事のうちだよ」と言いますね。