heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

cold day は「寒い日」という意味。１つめの英文には、この cold day を用いた cold day in hell というイディオムが使われています。cold day in hell を直訳すると「地獄の寒い日」ですが、hell（灼熱地獄）では cold day（寒い日）になることはないということから、これで「決してありえない、絶対にない」という意味の英語表現になります。

boilは「沸騰する」という意味で、boiled eggで「ゆで卵」のことです。夏のうだるような暑さを表すときは、このboilを使って、boiling hotと言います。

confidentは「自信にあふれた」を意味する形容詞です。名詞形 confidence には、「自信」のほかに「信頼」の意味もあります。

bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。