break out 〜 ＝　〜を準備する　という表現です。

この表現と一緒に季節的な表現(summerやwinterなど)を加えると、英語圏文化の方にも衣替えのイメージが伝わりやすくなります。

mud は「泥」を表す名詞です。as clear as mud を直訳すると、「泥と同じくらい明瞭な」となります。しかし、泥は透き通っておらず、濁ったもの。このフレーズは、実はユーモアを利かせた口語表現で、明快さが泥と同じ程度、つまり「不明瞭でさっぱりわからない」というニュアンスなのです。

Do you want to step outside?は「外に出ない？」「外に行かない？」という意味ではなく、

「外に出て決着をつけよう」と相手にケンカを吹っ掛ける言葉。

rollは「巻く」「転がす」などという意味ですが、「何かをはじめる」「何かに取り掛かる」という意味もあります。準備が整って「さあはじめよう！」という積極的な気持ちを伝えます。どこかに出かける時や、イベントごとをはじめるときに使うカジュアルな言い方になります。rollの代わりにbounceもよく使いますので一緒に覚えておきましょう。

“reimburse”という言葉は「払い戻す、返金する」という意味の動詞。仕事の打ち合わせでかかった食事代や移動の際の交通費など、自分で立て替えて払った費用を「経費で落とす」場合に使います。