chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

会話の最後の登場したWhat’s in it for me? という英文の直訳は、

「私のために何が入っているの？」

でも実はこのフレーズは「それは私にとって何かメリットがありますか？」

「これって、私にとってどんな利点がありますか？」という意味の決まり文句。

keep one’s shirt on は「シャツを着たままに」が直訳ですが、慌てている人や興奮している人に対して「落ち着いて」「慌てないで」などと声をかけるときに使う表現になります。

get someone started で「〜をはじめさせる」という意味で、ここでは「おしゃべり」のこと。「私におしゃべりをはじめさせないで」が直訳ですが、つまり「話し出すとキリがないよ」「覚悟してね」のようなニュアンスで、自分がたくさん話したい時に使います。