動詞のchillの本来の意味には「冷える、寒気を覚える」などがありますが、

今回エルダーのセリフで使われているchillは「ゆっくりする、くつろぐ、リラックスする」という意味のスラングです。

でも、実はconvenientには「（モノや状態、時間の）使い勝手が良い」というニュアンスがあります。

そのため、人物に対しては使うのは適していません。

You’re the doctor.は直訳では「あなたが医者です」という意味ですが、ここでは「あなたのいう通りにします」とか「あなたにお任せします」という意味になります。患者さんがお医者さんの指示に従うことから、転じて、相手のアドバイスを受け入れたり、判断を委ねるという場合に使われます。

coworkerとcolleagueはどちらも「同僚」を表す単語ですが、この２つはニュアンスに少し違いがあります。

coworkerは「（職種や年齢を問わず）自分と同じ会社や職場で働いている人」を指します。

イディオム good with figures の figure とは、フィギュアスケート（figure skating）や人形のフィギュアのことではなく、「数字」を表します。つまり、number と一緒です。good with … は「〜に巧みな」という意味ですので、あとに figures を続けると、「数字に強い、計算が得意だ」となります。逆に「数字に弱い」なら bad with figures と表現できます。