chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。

pictureは｢写真｣や「絵｣という意味でおなじみですが、写真を見れば詳細や全体像がわかることから、転じて｢大筋の意味｣｢状況｣｢全体像｣という意味もあります。なので、get the pictureで｢状況を飲み込む」｢大筋を理解する｣といった意味で使われ、相手の説明などを聞いて「わかったよ」「状況は理解したよ」というニュアンスになります。相手に「理解できましたか？」と聞きたいときは、Do you get the picture?などと尋ねることもあります。使い方を見てみましょう。

リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。

get back on trackは「（話を）本筋に戻す」という意味のフレーズになります。ここでのtrackは列車の「軌道」「線路」を表します。「（正しい）軌道に戻る」が転じて、「話を本筋に戻す」となります。trackの代わりにtopic（話題）も使われます。
また、You are on the right track.で「あなたの進む道は正しい」のようなニュアンスで、相手の行動や決めた進路が正しいことを表します。合わせて覚えておきましょう。