bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。

ネイティブがpositive／negativeを使う場面は性格や思考のことではなく、検査結果が陰性／陽性という場合や、「間違いない」とい自信を持って伝えたい状況の場合です。

come with the territoryは「その領域・仕事にはつきものである」という意味です。

たとえば「この仕事はやりたくない、気が進まない」と話す友人や同僚がいたとします。そんなとき日本語では、相手をなぐさめたり、

励ます気持ちを込めて「それも仕事のうちだよ」と言いますね。

confidentは「自信にあふれた」を意味する形容詞です。名詞形 confidence には、「自信」のほかに「信頼」の意味もあります。

イディオム good with figures の figure とは、フィギュアスケート（figure skating）や人形のフィギュアのことではなく、「数字」を表します。つまり、number と一緒です。good with … は「〜に巧みな」という意味ですので、あとに figures を続けると、「数字に強い、計算が得意だ」となります。逆に「数字に弱い」なら bad with figures と表現できます。