out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

make one’s day は直訳だと「〜の1日を作る」ですが、何か相手に嬉しいことをしてもらった時に「あなたがいい1日にしてくれた」つまり「あなたのおかげでいい日になった」という気持ちを表します。プレゼントをもらったり素敵な計画を聞いて思わず嬉しくなって使うようなイメージです。もらったプレゼントなどを主語にして、These gifts are made my day!（この頂き物のおかげでいい日になった！）のようにも使います。

dog daysとは「犬の日々」ではなく「夏の一番暑い時期」のことを表します。オオイヌ座の中のシリウス（通称：Dog Star）が、夏の間、日の出と共に現れ、日の入りに沈むことから、「暑さはシリウスがもたらしている」と昔の人は考えたようです。

break out 〜 ＝　〜を準備する　という表現です。

この表現と一緒に季節的な表現(summerやwinterなど)を加えると、英語圏文化の方にも衣替えのイメージが伝わりやすくなります。

under the weatherは直訳すると「天気の下」ですが、実際には「気分がすぐれない」ということを伝える表現になります。航海中の船乗りが、under the weather（過酷な天候）が原因で体調を崩したことから生まれた表現のようです。少し風邪気味だったり、気持ちが少し落ち込んでいるような場合にも使います。直接的ではなく、「ちょっと体調が優れない」・・・のようなニュアンスで使いたい時にピッタリの言い方になります。