リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。

「私が支払います」を直訳してI’ll pay. でもいいですが、この表現はやや直接的。こんなとき、ネイティブがよく使うのがIt’s on me. 「私のおごりです」という表現です。

You can say that again. はそのままの意味だと「あなたはもう一度言える」ですが、これは、相手の意見に強く同感するときの表現になります。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

couldn’t はcould not の省略なので、「否定形」だから、「賛成しない」って意味かな？と思ってしまうかもしれませんが、これば「大賛成」と相手の発言に賛成の気持ちを表すときの表現なんです。