rein とは馬を操る「手綱」のこと。通常は複数形で、pull on the reins（手綱を引く）のように用います。rein の読み方は「レイン」ですが、free rein は決して「自由な雨」ではなく、思いのままに手綱を操れるということから「自由裁量、行動の自由」を表すイディオムです。

リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。

「あなたの時間を取って」が直訳ですが、take one’s timeで「時間を好きなだけかけてマイペースにやる」という意味のイディオムになります。Take your time.は何かに迷っている相手や、ちょっと焦っている人に対して「ゆっくりやっていいですよ」「慌てないでね」という意味で使う、思いやりのひと言になります。

イディオム good with figures の figure とは、フィギュアスケート（figure skating）や人形のフィギュアのことではなく、「数字」を表します。つまり、number と一緒です。good with … は「〜に巧みな」という意味ですので、あとに figures を続けると、「数字に強い、計算が得意だ」となります。逆に「数字に弱い」なら bad with figures と表現できます。

break out 〜 ＝　〜を準備する　という表現です。

この表現と一緒に季節的な表現(summerやwinterなど)を加えると、英語圏文化の方にも衣替えのイメージが伝わりやすくなります。