drop the ball は「へまをする、失敗する」という意味の慣用表現です。野球などのスポーツでボールを落として失点につながることから連想できるように、その人が受け持っていることをしくじってしまったような場面で使われます

cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。

thumb は「親指」なので、直訳では「全部の指が親指」という意味ですが、実際は「不器用」という意味になります。親指は他の指と比べて太くて短いため、すべてが親指になってしまったら、細かな作業など、色々やりづらくなりますよね。この様子から、手先が不器用なことをこのように表現します。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

会話の最後の登場したWhat’s in it for me? という英文の直訳は、

「私のために何が入っているの？」

でも実はこのフレーズは「それは私にとって何かメリットがありますか？」

「これって、私にとってどんな利点がありますか？」という意味の決まり文句。