read too much into…は「〜を深読みしすぎる」という意味で、相手が何かを深く考えすぎている時や、変に分析しすぎている時などに「気のせいだよ」というニュアンスでかけてあげるひと言になります。

病気や体調不良を表現する際はsickやillを使いますが、そのニュアンスは大きく異なります。sickは「少々気分が悪い」程度の「体調不良」をあらわし、illは長期の重い病気を意味します。

このhelpは「助ける」ではなく「避ける」という意味です。

「それは避けられない」→「それは仕方がない、それはどうしようもない」というニュアンスになります。

heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

come with the territoryは「その領域・仕事にはつきものである」という意味です。

たとえば「この仕事はやりたくない、気が進まない」と話す友人や同僚がいたとします。そんなとき日本語では、相手をなぐさめたり、

励ます気持ちを込めて「それも仕事のうちだよ」と言いますね。