My door is always open.　直訳だと確かに「私の部屋のドアはいつでも開いている」ですがこれは＝「いつでも来てください」＝「いつでも相談に乗りますよ」という意味になります。

chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。

動詞 wipe は「拭く、ぬぐう」という意味。wipe one’s hands on a clean towel「清潔なタオルで手を拭く」のように、布などを用いて水分や汚れをぬぐい去るときに使える単語です。しかし、副詞out を付けて wipe out とすると、「（人を）疲れ果てさせる」という意味が生じます。

ユキのいう通り、springは「春」という意味なのですが、ここでは動詞として使われています。ベッドのスプリング（バネ）からも想像できると思いますが、springには「はねる」「とぶ」という意味もあります。spring something on someoneで、誰かの言動が誰かを飛び上がらせてしまうくらい驚かせたときに使います。突然のニュースや、予期せぬ行動で人を驚かせたということを表す表現になります。ちなみに「湧き出る」という意味もあるのでspring waterで「湧き水」を表します。