under the weatherは直訳すると「天気の下」ですが、実際には「気分がすぐれない」ということを伝える表現になります。航海中の船乗りが、under the weather（過酷な天候）が原因で体調を崩したことから生まれた表現のようです。少し風邪気味だったり、気持ちが少し落ち込んでいるような場合にも使います。直接的ではなく、「ちょっと体調が優れない」・・・のようなニュアンスで使いたい時にピッタリの言い方になります。

kick back ってどんな意味？「キックバック」と聞いて、どうやらユキは「割戻金、リベート」を連想したようです。確かにkickbackという名詞はそのような意味があり、動詞のkickを使ったkick backというイディオムにも「リベートとして払う」という意味があります。
ところが、それとは別にkick backというイディオムには「くつろぐ」「休憩する」という意味もあるのです。

You bet.は、「もちろんです！」という意味で、相手から何か提案された時や、予定などを聞かれた時に、ノリノリで答えるときのひと言です。

今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。