荷物などから「目を離さない」、子どもを「見守る」といった意味の keep an eye on とよく似た表現に keep an eye out があります。これは「（人やものが現れたときに気がつくように）注意深く見る、見張る、警戒する、目を光らせる」という意味。keep an eye on と異なり、 look for（探す）に似たニュアンスのフレーズです。

ユキのいう通り、springは「春」という意味なのですが、ここでは動詞として使われています。ベッドのスプリング（バネ）からも想像できると思いますが、springには「はねる」「とぶ」という意味もあります。spring something on someoneで、誰かの言動が誰かを飛び上がらせてしまうくらい驚かせたときに使います。突然のニュースや、予期せぬ行動で人を驚かせたということを表す表現になります。ちなみに「湧き出る」という意味もあるのでspring waterで「湧き水」を表します。

come with the territoryは「その領域・仕事にはつきものである」という意味です。

たとえば「この仕事はやりたくない、気が進まない」と話す友人や同僚がいたとします。そんなとき日本語では、相手をなぐさめたり、

励ます気持ちを込めて「それも仕事のうちだよ」と言いますね。

「私が支払います」を直訳してI’ll pay. でもいいですが、この表現はやや直接的。こんなとき、ネイティブがよく使うのがIt’s on me. 「私のおごりです」という表現です。

「締め切りに間に合わない！」は英語でI’m gonna miss the deadline! と表現します。

miss a/the deadlineは「締め切りに間に合わない、締め切りに遅れる」というイディオムです。