cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。

動詞のchillの本来の意味には「冷える、寒気を覚える」などがありますが、

今回エルダーのセリフで使われているchillは「ゆっくりする、くつろぐ、リラックスする」という意味のスラングです。

動詞 wipe は「拭く、ぬぐう」という意味。wipe one’s hands on a clean towel「清潔なタオルで手を拭く」のように、布などを用いて水分や汚れをぬぐい去るときに使える単語です。しかし、副詞out を付けて wipe out とすると、「（人を）疲れ果てさせる」という意味が生じます。

have a lot of baggageは「悩みが多い」という決まり文句でもあります。この場合、baggageという単語の意味は「精神的な重荷、悩み」になります。

heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。