荷物などから「目を離さない」、子どもを「見守る」といった意味の keep an eye on とよく似た表現に keep an eye out があります。これは「（人やものが現れたときに気がつくように）注意深く見る、見張る、警戒する、目を光らせる」という意味。keep an eye on と異なり、 look for（探す）に似たニュアンスのフレーズです。

thumb は「親指」なので、直訳では「全部の指が親指」という意味ですが、実際は「不器用」という意味になります。親指は他の指と比べて太くて短いため、すべてが親指になってしまったら、細かな作業など、色々やりづらくなりますよね。この様子から、手先が不器用なことをこのように表現します。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

dollarの場合は、one dollar（１ドル）、two dollars（２ドル）のように、

金額が複数になるとdollarも複数形になります。ところが、yenの場合はtwo yensのようにはなりません。

cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。