under the weatherは直訳すると「天気の下」ですが、実際には「気分がすぐれない」ということを伝える表現になります。航海中の船乗りが、under the weather（過酷な天候）が原因で体調を崩したことから生まれた表現のようです。少し風邪気味だったり、気持ちが少し落ち込んでいるような場合にも使います。直接的ではなく、「ちょっと体調が優れない」・・・のようなニュアンスで使いたい時にピッタリの言い方になります。

couldn’tは「できなかった」という否定の言い方なので、よくないイメージがあるかもしれません。しかし実際には、大変ポジティブな意味合いで用いられることもあります。

stay out of …で「〜に関わらない」「〜を避ける」という意味で、Stay out of it.で「口出ししないで」「首をつっこまないで」のような意味になります。
Stay out of trouble. では「トラブルを避けてね」が直訳になりますが、つまり、誰かが出かける際に「トラブルに巻き込まれないように、気をつけて行ってきてね」という気持ちを込めて送り出すひと言になります。

heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

来客の受付応対時に使う「お待ちしておりました」は、動詞のexpectを用いて、We/I have been expecting you. と表現します。

expectには「（当然起きることとして）期待する、予期する」のほかに、「（来るであろう人を）待つ）」という意味もあるのです。