でも、実はconvenientには「（モノや状態、時間の）使い勝手が良い」というニュアンスがあります。

そのため、人物に対しては使うのは適していません。

bragger は blogger「ブロガー」と音が似ていますが無関係で、「自慢する人」という意味です。何かを得意げに話したり、大袈裟なことを言ったりする人のことを表します。

ある場所への到着時刻を英語で伝えたい場合、たとえば昼食の約束があるなどして「正午にレストランに行かないと！」と言いたいときに、つい日本語の発想で I need to go to the restaurant at noon. と表現してしまうかもしれません。しかし、それではレストランに着く時刻ではなく、レストランに向かって出発する時刻を述べていることになります。

hit the sackのsackは「ズタ袋」という意味で、ジャガイモなど野菜が入った粗い目の布を指します。転じて口語では「寝袋」「ベッド」を指し、hit the sackで「寝る」という意味になります。友人との会話で「もう寝るね」などというときに、I’ll hit the sack.などと言います。干草を意味するhayを使って、hit the hayも同じ意味です。これも昔は干草をベッドにしたり、布団の詰め物として干草が使われていたことなどから派生したのでしょう。go to bed以外にも、気軽な表現も覚えておくと、会話にバリエーションができますね。

get back on trackは「（話を）本筋に戻す」という意味のフレーズになります。ここでのtrackは列車の「軌道」「線路」を表します。「（正しい）軌道に戻る」が転じて、「話を本筋に戻す」となります。trackの代わりにtopic（話題）も使われます。
また、You are on the right track.で「あなたの進む道は正しい」のようなニュアンスで、相手の行動や決めた進路が正しいことを表します。合わせて覚えておきましょう。