My door is always open.　直訳だと確かに「私の部屋のドアはいつでも開いている」ですがこれは＝「いつでも来てください」＝「いつでも相談に乗りますよ」という意味になります。

rein とは馬を操る「手綱」のこと。通常は複数形で、pull on the reins（手綱を引く）のように用います。rein の読み方は「レイン」ですが、free rein は決して「自由な雨」ではなく、思いのままに手綱を操れるということから「自由裁量、行動の自由」を表すイディオムです。

今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。

「私が支払います」を直訳してI’ll pay. でもいいですが、この表現はやや直接的。こんなとき、ネイティブがよく使うのがIt’s on me. 「私のおごりです」という表現です。

hit the sackのsackは「ズタ袋」という意味で、ジャガイモなど野菜が入った粗い目の布を指します。転じて口語では「寝袋」「ベッド」を指し、hit the sackで「寝る」という意味になります。友人との会話で「もう寝るね」などというときに、I’ll hit the sack.などと言います。干草を意味するhayを使って、hit the hayも同じ意味です。これも昔は干草をベッドにしたり、布団の詰め物として干草が使われていたことなどから派生したのでしょう。go to bed以外にも、気軽な表現も覚えておくと、会話にバリエーションができますね。