bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。

Are you up for …?で「〜するのはどう？」「〜する気はありませんか？」と気軽に誰かをお誘いするときに使うフレーズになります。

sleep on it は、ある事柄を決定する前に「一晩考えてみる」という意味になります。直訳すると「それに関して眠る」ですが、「一晩寝かせる」つまり「じっくり考える」という意味合いになります。この表現は、物事を急いで判断せず、より良い結論や解決策を見つけるために時間をかけたいという時に使います。仕事でも取引先などでその場での即答を避ける際によく使われる表現になります。また、相手に「ゆっくり考えてね」と促す時にも使えます。

cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。

rollは「巻く」「転がす」などという意味ですが、「何かをはじめる」「何かに取り掛かる」という意味もあります。準備が整って「さあはじめよう！」という積極的な気持ちを伝えます。どこかに出かける時や、イベントごとをはじめるときに使うカジュアルな言い方になります。rollの代わりにbounceもよく使いますので一緒に覚えておきましょう。