唐突に「どうして長い顔なの？」とぶしつけな質問をしているわけではありません。long face を直訳すると「長い顔」ですが、実は「浮かない顔つき」の意味があります。Why the long face? は、悲しそうに見える相手を心配して、「浮かない顔をして、どうしたの？」とたずねる定型表現です。

eat like a horseは直訳で「馬のように食べる」ですが、つまり馬みたいに「食欲がすごい」といった意味で、食欲が旺盛でたくさん食べる様子を表します。ここでは、「空腹だからとにかくたくさん食べるぞ！」といった意味で使われています。反対に少食はeat like a birdになります。どちらもイメージしやすいですね。

今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。

heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

悩んでいる友人に What’s the matter?（どうしたの？）と声をかけるシーンがアメリカ映画などによくありますが、これは相手の様子がいつも異なるときに、身の上を心配して何があったのかをたずねるフレーズ。