リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。

相手の提案や依頼を強く否定したり、拒絶するとき、英語では Not on your life. というフレーズを使います。

chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

rein とは馬を操る「手綱」のこと。通常は複数形で、pull on the reins（手綱を引く）のように用います。rein の読み方は「レイン」ですが、free rein は決して「自由な雨」ではなく、思いのままに手綱を操れるということから「自由裁量、行動の自由」を表すイディオムです。

費用を均等に分けて支払うことを日本語では「割り勘にする」と言いますね。

英語ではsplit the billというフレーズを使って表現することができます。