keep an eye on は「～から目を離さない、～を見守る」という意味のイディオムです。「荷物を置いたままいったん席を離れるとき」や「子どものお世話をしているとき」などに用いられます。それぞれのシチュエーションでの使い方を確認しましょう。

「締め切りに間に合わない！」は英語でI’m gonna miss the deadline! と表現します。

miss a/the deadlineは「締め切りに間に合わない、締め切りに遅れる」というイディオムです。

bottom line とは、会社の決算表の一番下に表示される集計結果、つまり「最終損益」のことを言います。one’s bottom line の形でどの会社の収支であるかを示し、
It seems our bottom line won’t be affected by the new climate regulations.
（わが社の最終損益は新しい環境規制の影響を受けないようだ）
といったような使い方をします。
one’s の代わりに定冠詞を付けて the bottom line とすると、「最終決定」や「結論」、あるいは話の「要点」などを表します。

唐突に「どうして長い顔なの？」とぶしつけな質問をしているわけではありません。long face を直訳すると「長い顔」ですが、実は「浮かない顔つき」の意味があります。Why the long face? は、悲しそうに見える相手を心配して、「浮かない顔をして、どうしたの？」とたずねる定型表現です。

spoilには「ダメにする」「無駄にする」と言う意味があり、Tofu spoils quickly if not kept refrigerated.（豆腐は冷蔵庫に入れないとすぐに腐る）のように食べ物がダメになってしまうことを表します。spoil one’s dinnerで「夕食をダメにする」という意味で、せっかくの夕飯の前に何かを食べてしまって、お腹をいっぱいにさせてしまうようなことを表します。食べ物だけではなく、イベントごとなどを「台無しにする」といった意味合いもあります。