PleaseをつけてPlease go ahead.にすることで、丁寧さが増します。You go first.「あなたが先に行く」という直訳から、こちらも「お先にどうぞ」という意味。

ropeは「ロープ」「縄」という意味ですが、口語ではthe ropesで「コツ」という意味もあります。なので、show someone the ropes で「コツを見せる」つまり、手ほどきをする、コツをやってみせるといった意味で使われます。似ている表現でlearn the ropesというイディオムがあり、「コツを学ぶ」「要領を得る」といった意味になります。諸説ありますが、船上でのロープの扱いを覚える＝慣れる、というところから生まれた表現だと言われています。ropesと複数形にするのを忘れないでくださいね。

have a lot of baggageは「悩みが多い」という決まり文句でもあります。この場合、baggageという単語の意味は「精神的な重荷、悩み」になります。

couldn’t はcould not の省略なので、「否定形」だから、「賛成しない」って意味かな？と思ってしまうかもしれませんが、これば「大賛成」と相手の発言に賛成の気持ちを表すときの表現なんです。

chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。