動詞のchillの本来の意味には「冷える、寒気を覚える」などがありますが、

今回エルダーのセリフで使われているchillは「ゆっくりする、くつろぐ、リラックスする」という意味のスラングです。

pictureは｢写真｣や「絵｣という意味でおなじみですが、写真を見れば詳細や全体像がわかることから、転じて｢大筋の意味｣｢状況｣｢全体像｣という意味もあります。なので、get the pictureで｢状況を飲み込む」｢大筋を理解する｣といった意味で使われ、相手の説明などを聞いて「わかったよ」「状況は理解したよ」というニュアンスになります。相手に「理解できましたか？」と聞きたいときは、Do you get the picture?などと尋ねることもあります。使い方を見てみましょう。

-to-beは「やがて～となる人、未来の～」という意味があり、

To the Mother-To-Beは「やがて母親になる人へ、未来のお母さんへ」という意味です。

You bet.は、「もちろんです！」という意味で、相手から何か提案された時や、予定などを聞かれた時に、ノリノリで答えるときのひと言です。

今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。