chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

under the weatherは直訳すると「天気の下」ですが、実際には「気分がすぐれない」ということを伝える表現になります。航海中の船乗りが、under the weather（過酷な天候）が原因で体調を崩したことから生まれた表現のようです。少し風邪気味だったり、気持ちが少し落ち込んでいるような場合にも使います。直接的ではなく、「ちょっと体調が優れない」・・・のようなニュアンスで使いたい時にピッタリの言い方になります。

「私が支払います」を直訳してI’ll pay. でもいいですが、この表現はやや直接的。こんなとき、ネイティブがよく使うのがIt’s on me. 「私のおごりです」という表現です。

once in a blue moon は直訳すると「青い月に一度」となりますが、実は「めったに〜ない」という意味になります。

ネイティブがpositive／negativeを使う場面は性格や思考のことではなく、検査結果が陰性／陽性という場合や、「間違いない」とい自信を持って伝えたい状況の場合です。