chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。

来客の受付応対時に使う「お待ちしておりました」は、動詞のexpectを用いて、We/I have been expecting you. と表現します。

expectには「（当然起きることとして）期待する、予期する」のほかに、「（来るであろう人を）待つ）」という意味もあるのです。

confidentは「自信にあふれた」を意味する形容詞です。名詞形 confidence には、「自信」のほかに「信頼」の意味もあります。