break out 〜 ＝　〜を準備する　という表現です。

この表現と一緒に季節的な表現(summerやwinterなど)を加えると、英語圏文化の方にも衣替えのイメージが伝わりやすくなります。

dog daysとは「犬の日々」ではなく「夏の一番暑い時期」のことを表します。オオイヌ座の中のシリウス（通称：Dog Star）が、夏の間、日の出と共に現れ、日の入りに沈むことから、「暑さはシリウスがもたらしている」と昔の人は考えたようです。

何かを誘われたとき、やんわりと角を立てずに断る言い方が take a rain check です。これは「また今度にする」という意味なので、相手の申し出を次の機会には受け入れるという約束になり、ていのよい断り文句となります。

eatは「食べる」という意味ですが、心を「悩ませる」「むしばむ」という意味もあるんです。なので、What’s eating you? というと、「何があなたを悩ませているの？」つまり「何を悩んでいるの？」と、悩んでいる表情を浮かべる相手に、理由を尋ねるときなどに使うフレーズです。

ropeは「ロープ」「縄」という意味ですが、口語ではthe ropesで「コツ」という意味もあります。なので、show someone the ropes で「コツを見せる」つまり、手ほどきをする、コツをやってみせるといった意味で使われます。似ている表現でlearn the ropesというイディオムがあり、「コツを学ぶ」「要領を得る」といった意味になります。諸説ありますが、船上でのロープの扱いを覚える＝慣れる、というところから生まれた表現だと言われています。ropesと複数形にするのを忘れないでくださいね。