sleep on it は、ある事柄を決定する前に「一晩考えてみる」という意味になります。直訳すると「それに関して眠る」ですが、「一晩寝かせる」つまり「じっくり考える」という意味合いになります。この表現は、物事を急いで判断せず、より良い結論や解決策を見つけるために時間をかけたいという時に使います。仕事でも取引先などでその場での即答を避ける際によく使われる表現になります。また、相手に「ゆっくり考えてね」と促す時にも使えます。

そんなときに役立つのが、I’m not so sure. / I’m not sure about that. というフレーズです。

be sure は「確信がある、自信がある」という意味。直訳は「そんなに確信が持てない／そのことについては自信がない」です。

ユキのいう通り、springは「春」という意味なのですが、ここでは動詞として使われています。ベッドのスプリング（バネ）からも想像できると思いますが、springには「はねる」「とぶ」という意味もあります。spring something on someoneで、誰かの言動が誰かを飛び上がらせてしまうくらい驚かせたときに使います。突然のニュースや、予期せぬ行動で人を驚かせたということを表す表現になります。ちなみに「湧き出る」という意味もあるのでspring waterで「湧き水」を表します。

softwareとはコンピューターを動作させるためのプログラムなどのこと。実はこの単語は不可算名詞のため、複数形でもsoftwaresにはなりません。不可算名詞とは、「数えられない名詞」のことを言います。

break out 〜 ＝　〜を準備する　という表現です。

この表現と一緒に季節的な表現(summerやwinterなど)を加えると、英語圏文化の方にも衣替えのイメージが伝わりやすくなります。