bragger は blogger「ブロガー」と音が似ていますが無関係で、「自慢する人」という意味です。何かを得意げに話したり、大袈裟なことを言ったりする人のことを表します。

ring a bellは文字通り「ベルを鳴らす」という意味ですが、頭の中で「ピンポーン」となるようなイメージで、「心当たりがある」「聞き覚え、見覚えがある」などという意味になります。誰かと、特定の人や物の話をしている時に、Does 人の名前＋ ring any bells?で「〜って名前に聞き覚えある？」のように使います。反対に誰かに話を聞いたり、写真なども見せられてもピンと来ない場合は、… doesn’t ring any bells. （心当たりはないな）のように使います。

all over the place には「至るところに、そこら中に」という意味があります。Please put your dirty dishes in the sink instead of leaving them all over the place. (使った食器をそこら中に置きっぱなしにしないで、流しに置いてください) のように、あちこちに散乱している様子を表します。

今回は、勝敗に関するフレーズをチェックしてみましょう。「5連勝」はfive game winning streak。 streakには、層や線、稲妻などの意味のほか、「勝ち・負けなどの連続」という意味があります。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。