drop the ball は「へまをする、失敗する」という意味の慣用表現です。野球などのスポーツでボールを落として失点につながることから連想できるように、その人が受け持っていることをしくじってしまったような場面で使われます

日本語で「バイク」というと「オートバイ」のことを指しますが、英語の bike は、一般的に「自転車」という意味になります。オートバイを表すこともありますが、自転車を指すことの方が多いです。おそらく、学校の授業では「自転車」＝bicycle と習ったはずですが、口語表現では bike という単語が非常によく使われます。

一見「銀のスプーンをくわえて生まれる」のような意味に思えますが、これは実は生まれながらにしてお金持ち、裕福な家庭に生まれる、という意味で使われるフレーズです。silver spoon には「銀のスプーン」以外にも「富」という意味があり、まさに財産の象徴となる言葉になります。

have a lot of baggageは「悩みが多い」という決まり文句でもあります。この場合、baggageという単語の意味は「精神的な重荷、悩み」になります。

couldn’tは「できなかった」という否定の言い方なので、よくないイメージがあるかもしれません。しかし実際には、大変ポジティブな意味合いで用いられることもあります。