“in your corner”は、ボクシングなどの試合で、リングのコーナーにいる、セコンドなどが選手の味方であり、大きな支えであることから派生したフレーズになります。このフレーズは、友人や家族、といった信頼できる関係にある人が困難に直面しているときや何かに挑戦しようとしているときに励ましやサポートを表現するために使われます。相手の側にいて、彼らを助けるという意志を示す心強い表現です。

cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。

Do you want to step outside?は「外に出ない？」「外に行かない？」という意味ではなく、

「外に出て決着をつけよう」と相手にケンカを吹っ掛ける言葉。

You can say that again. はそのままの意味だと「あなたはもう一度言える」ですが、これは、相手の意見に強く同感するときの表現になります。

rein とは馬を操る「手綱」のこと。通常は複数形で、pull on the reins（手綱を引く）のように用います。rein の読み方は「レイン」ですが、free rein は決して「自由な雨」ではなく、思いのままに手綱を操れるということから「自由裁量、行動の自由」を表すイディオムです。