heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

唐突に「どうして長い顔なの？」とぶしつけな質問をしているわけではありません。long face を直訳すると「長い顔」ですが、実は「浮かない顔つき」の意味があります。Why the long face? は、悲しそうに見える相手を心配して、「浮かない顔をして、どうしたの？」とたずねる定型表現です。

sweatには「汗」という意味の他に「骨の折れる仕事、苦役」という意味があります。そのため、No sweat. で「骨の折れる仕事ではない、汗をかくほどの仕事ではない」→「お安いご用だ、大したことない、問題ない」という意味のフレーズになります。

bottom line とは、会社の決算表の一番下に表示される集計結果、つまり「最終損益」のことを言います。one’s bottom line の形でどの会社の収支であるかを示し、
It seems our bottom line won’t be affected by the new climate regulations.
（わが社の最終損益は新しい環境規制の影響を受けないようだ）
といったような使い方をします。
one’s の代わりに定冠詞を付けて the bottom line とすると、「最終決定」や「結論」、あるいは話の「要点」などを表します。

会話の最後の登場したWhat’s in it for me? という英文の直訳は、

「私のために何が入っているの？」

でも実はこのフレーズは「それは私にとって何かメリットがありますか？」

「これって、私にとってどんな利点がありますか？」という意味の決まり文句。