couldn’tは「できなかった」という否定の言い方なので、よくないイメージがあるかもしれません。しかし実際には、大変ポジティブな意味合いで用いられることもあります。

under the weatherは直訳すると「天気の下」ですが、実際には「気分がすぐれない」ということを伝える表現になります。航海中の船乗りが、under the weather（過酷な天候）が原因で体調を崩したことから生まれた表現のようです。少し風邪気味だったり、気持ちが少し落ち込んでいるような場合にも使います。直接的ではなく、「ちょっと体調が優れない」・・・のようなニュアンスで使いたい時にピッタリの言い方になります。

Sorry, I didn’t catch what you said. なら「ごめん、あなたが言ったことが聞き取れなかった」ということです。

間違ってもI wrote down the saying. とは言わないように！

stay out of …で「〜に関わらない」「〜を避ける」という意味で、Stay out of it.で「口出ししないで」「首をつっこまないで」のような意味になります。
Stay out of trouble. では「トラブルを避けてね」が直訳になりますが、つまり、誰かが出かける際に「トラブルに巻き込まれないように、気をつけて行ってきてね」という気持ちを込めて送り出すひと言になります。

一見「銀のスプーンをくわえて生まれる」のような意味に思えますが、これは実は生まれながらにしてお金持ち、裕福な家庭に生まれる、という意味で使われるフレーズです。silver spoon には「銀のスプーン」以外にも「富」という意味があり、まさに財産の象徴となる言葉になります。