唐突に「どうして長い顔なの？」とぶしつけな質問をしているわけではありません。long face を直訳すると「長い顔」ですが、実は「浮かない顔つき」の意味があります。Why the long face? は、悲しそうに見える相手を心配して、「浮かない顔をして、どうしたの？」とたずねる定型表現です。

leaveには「出発する」「離れる」という意味があり、I’m leaving.で「行ってきます」「行くね」とその場から離れる時に使います。Leave to me.というフレーズでは、leave は「任せる」という意味で使われていて、leave it to …で「〜に任せる」という意味になります。

rein とは馬を操る「手綱」のこと。通常は複数形で、pull on the reins（手綱を引く）のように用います。rein の読み方は「レイン」ですが、free rein は決して「自由な雨」ではなく、思いのままに手綱を操れるということから「自由裁量、行動の自由」を表すイディオムです。

tight を使った英語表現
tight は「きつい、締まった、せまい」などの意味を持つ単語ですが、ネイティブ（特に若者）の日常会話では「かっこいい、すばらしい、イケてる」というプラスの意味でも使われます。

ropeは「ロープ」「縄」という意味ですが、口語ではthe ropesで「コツ」という意味もあります。なので、show someone the ropes で「コツを見せる」つまり、手ほどきをする、コツをやってみせるといった意味で使われます。似ている表現でlearn the ropesというイディオムがあり、「コツを学ぶ」「要領を得る」といった意味になります。諸説ありますが、船上でのロープの扱いを覚える＝慣れる、というところから生まれた表現だと言われています。ropesと複数形にするのを忘れないでくださいね。