eatは「食べる」という意味ですが、心を「悩ませる」「むしばむ」という意味もあるんです。なので、What’s eating you? というと、「何があなたを悩ませているの？」つまり「何を悩んでいるの？」と、悩んでいる表情を浮かべる相手に、理由を尋ねるときなどに使うフレーズです。

couldn’tは「できなかった」という否定の言い方なので、よくないイメージがあるかもしれません。しかし実際には、大変ポジティブな意味合いで用いられることもあります。

sleep on it は、ある事柄を決定する前に「一晩考えてみる」という意味になります。直訳すると「それに関して眠る」ですが、「一晩寝かせる」つまり「じっくり考える」という意味合いになります。この表現は、物事を急いで判断せず、より良い結論や解決策を見つけるために時間をかけたいという時に使います。仕事でも取引先などでその場での即答を避ける際によく使われる表現になります。また、相手に「ゆっくり考えてね」と促す時にも使えます。

keep an eye on は「～から目を離さない、～を見守る」という意味のイディオムです。「荷物を置いたままいったん席を離れるとき」や「子どものお世話をしているとき」などに用いられます。それぞれのシチュエーションでの使い方を確認しましょう。

実は、それにあたる英語がlone wolf（一匹おおかみ）。

loneには「一人の、孤独な」、wolfには「おおかみ」という意味があります。