fall flat on one’s faceが持つ２つの意味は異なりますが、フレーズが持つイメージは関連性があるので、２つの意味をまとめて覚えておきましょう！

That explains it.
explainは「説明する」という意味なので、That explains it.で、自分が疑問に思っていたことが、相手の説明や発言によって「それで腑に落ちた」「どおりでそのはずだ」と納得がいった気持ちを表すときに使います。その発言で説明がついた、もやもやがすっきりした！のようなイメージです。No wonder.という言い回しも同じニュアンスで「なるほど、納得」のような意味合いで使いますので合わせて覚えておきましょう。

唐突に「どうして長い顔なの？」とぶしつけな質問をしているわけではありません。long face を直訳すると「長い顔」ですが、実は「浮かない顔つき」の意味があります。Why the long face? は、悲しそうに見える相手を心配して、「浮かない顔をして、どうしたの？」とたずねる定型表現です。

thumb は「親指」なので、直訳では「全部の指が親指」という意味ですが、実際は「不器用」という意味になります。親指は他の指と比べて太くて短いため、すべてが親指になってしまったら、細かな作業など、色々やりづらくなりますよね。この様子から、手先が不器用なことをこのように表現します。

荷物などから「目を離さない」、子どもを「見守る」といった意味の keep an eye on とよく似た表現に keep an eye out があります。これは「（人やものが現れたときに気がつくように）注意深く見る、見張る、警戒する、目を光らせる」という意味。keep an eye on と異なり、 look for（探す）に似たニュアンスのフレーズです。