snug as a bug in a rug は英語特有の比喩的な表現。snugは「居心地がよい、くつろげる」、a bug in a rugは「じゅうたんの中の虫」という意味です。直訳すると「じゅうたんの中の虫のように居心地がよい」となり、そこから「ゆったりくつろいで、ぬくぬくと居心地よく」という意味合いのイディオムになります。

kick back ってどんな意味？「キックバック」と聞いて、どうやらユキは「割戻金、リベート」を連想したようです。確かにkickbackという名詞はそのような意味があり、動詞のkickを使ったkick backというイディオムにも「リベートとして払う」という意味があります。
ところが、それとは別にkick backというイディオムには「くつろぐ」「休憩する」という意味もあるのです。

費用を均等に分けて支払うことを日本語では「割り勘にする」と言いますね。

英語ではsplit the billというフレーズを使って表現することができます。

会話の最後の登場したWhat’s in it for me? という英文の直訳は、

「私のために何が入っているの？」

でも実はこのフレーズは「それは私にとって何かメリットがありますか？」

「これって、私にとってどんな利点がありますか？」という意味の決まり文句。

動詞 wipe は「拭く、ぬぐう」という意味。wipe one’s hands on a clean towel「清潔なタオルで手を拭く」のように、布などを用いて水分や汚れをぬぐい去るときに使える単語です。しかし、副詞out を付けて wipe out とすると、「（人を）疲れ果てさせる」という意味が生じます。