stay out of …で「〜に関わらない」「〜を避ける」という意味で、Stay out of it.で「口出ししないで」「首をつっこまないで」のような意味になります。
Stay out of trouble. では「トラブルを避けてね」が直訳になりますが、つまり、誰かが出かける際に「トラブルに巻き込まれないように、気をつけて行ってきてね」という気持ちを込めて送り出すひと言になります。

bragger は blogger「ブロガー」と音が似ていますが無関係で、「自慢する人」という意味です。何かを得意げに話したり、大袈裟なことを言ったりする人のことを表します。

会話の最後の登場したWhat’s in it for me? という英文の直訳は、

「私のために何が入っているの？」

でも実はこのフレーズは「それは私にとって何かメリットがありますか？」

「これって、私にとってどんな利点がありますか？」という意味の決まり文句。

tight を使った英語表現
tight は「きつい、締まった、せまい」などの意味を持つ単語ですが、ネイティブ（特に若者）の日常会話では「かっこいい、すばらしい、イケてる」というプラスの意味でも使われます。

直訳では、「あなた自身を自分の家にいるような状態にして」つまり、「自分の家みたいにくつろいでね」という意味になります。日本ではいくらくつろぐと言っても、自分の家にいるように振る舞う、まではなかなかできませんが、アメリカでは、好きにテレビをつけたり、お代わりをキッチンに勝手にとりに行ったりと文字通り自分の家のようにしてOKです。もてなす側の「仲のいい人には、家族のように振る舞って欲しい」という気持ちの表れになります。似ている表現にHelp yourself to …で食べ物などについて「好きに食べたり飲んだりしてね」という意味になります。