cold day は「寒い日」という意味。１つめの英文には、この cold day を用いた cold day in hell というイディオムが使われています。cold day in hell を直訳すると「地獄の寒い日」ですが、hell（灼熱地獄）では cold day（寒い日）になることはないということから、これで「決してありえない、絶対にない」という意味の英語表現になります。

ropeは「ロープ」「縄」という意味ですが、口語ではthe ropesで「コツ」という意味もあります。なので、show someone the ropes で「コツを見せる」つまり、手ほどきをする、コツをやってみせるといった意味で使われます。似ている表現でlearn the ropesというイディオムがあり、「コツを学ぶ」「要領を得る」といった意味になります。諸説ありますが、船上でのロープの扱いを覚える＝慣れる、というところから生まれた表現だと言われています。ropesと複数形にするのを忘れないでくださいね。

heads と up で「頭を上げる」に思えるかもしれませんが、実は heads-up は「注意」という意味の名詞です。Heads up! で「危ない、気をつけて」と、頭の上に落ちてくる物への注意を促すフレーズになるのですが、名詞の heads-up は落下物に限らず、状況報告や予定変更などいろいろな情報に用いることができます。

eatは「食べる」という意味ですが、心を「悩ませる」「むしばむ」という意味もあるんです。なので、What’s eating you? というと、「何があなたを悩ませているの？」つまり「何を悩んでいるの？」と、悩んでいる表情を浮かべる相手に、理由を尋ねるときなどに使うフレーズです。

リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。