chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

softwareとはコンピューターを動作させるためのプログラムなどのこと。実はこの単語は不可算名詞のため、複数形でもsoftwaresにはなりません。不可算名詞とは、「数えられない名詞」のことを言います。

cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。

wordは「単語」「言葉」などという意味ですが、実は「保証」や「約束」という意味もあります。相手に対して自分の言ったことを「保証する」「約束するよ」と言いたい時に使う表現になります。I’ll keep my word.といっても同じような意味になります。反対に相手に約束してほしい時には、Can you give me your word?（約束してくれる？）のようにも使います。どちらも使えるようにしておくといいですね。

友人や同僚からいろいろ話を聞いていた相手と初めて顔を合わせたとき、日本語では「あなたの噂はいろいろ聞いています」「お噂はかねがね伺っております」と言います。I’ve heard a lot about you. は、まさにそれにあたる英語フレーズ。